substytucja nukleofilowa, Biologia UJ, Chemia organiczna, wykłady
[ Pobierz całość w formacie PDF ]
Reakcje substytucji nukleofilowej
Halogenki alkilowe
δ-
X
δ+
C
elektrofilowy
atom węgla
Nu
:
+
C
Nu
+
X
:
-
C
X
Nu
: nukleofil
cząsteczka obojętna posiadająca
wolne pary elektronowe
anion
nukleofile
tlenowe
siarkowe
azotowe
węglowe
:
..
-
jon hydroksylowy
:
..
jon wodororsiarczkowy
..
-
3
-
: :
..
.
..
..
..
CN
-
:
jon alkoksylowy
..
..
jon tiolowy
..
-
:
2
amina pierwszorzędowa
HOH
woda
..
Jon cyjankowy
..
..
2
amina drugorzędowa
..
..
R S R
tioeter
ROH
alkohol
jon halogenkowy
NH
..
OH
3
amina trzeciorzędowa
O
SH
R
jon karboksylanowy
..
..
-
RNH
:
O
RO
RS
R
NH
..
amoniak
Kinetyka reakcji substytucji nukleofilowej
R
Y
Y
X
R
X
+
v =
k
[RY] [X
-
]
[Y
-
]
}
stężenia substratów
+
k – stała szybkości
[RY]
Reakcje substytucji nukleofilowej
v =
k
[RY] [X
-
]
Szybkość zależy od stężenia
obu reagentów
v =
k
[RY]
[X
-
]
Szybkość zależy tylko
od stężenia halogenku alkilowego
Reakcja dwucząsteczkowa
Reakcja jednocząsteczowa
S
N
2
S
N
1
[ Pobierz całość w formacie PDF ]